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崇祯九年，冒辟疆和金沙张明弼、吕兆龙、盐官陈梁、漳浦刘履丁在歌姬顾媚的眉楼结盟，冒辟疆与秦淮八艳之一的顾横波和南曲画姬范珏有染。崇祯十二年冒辟疆乡试再次落第，途经苏州半塘，每天往来于歌妓沙九畹、杨漪照之间。
除了陈圆圆与冒辟疆的婚约因故未履践之外，冒辟疆一生有名份的妻妾就有七人。
在道别的前夕，在热烈的拥吻之后，陈圆圆对冒辟疆说：“我是风尘女子，残花败絮，今蒙公子的错爱，愿终生以报。”说罢，陈圆圆不禁热泪盈眶。
冒辟疆疼惜的抹去陈圆圆脸庞的泪痕，温柔的说：“圆圆，快别这么说，虽然造化弄人、天妒红颜。但我对妳却是一片真心，我可对天发誓……”陈圆圆连忙用手摀住了冒辟疆的嘴，不让他说下去。
冒辟疆似乎得到一生以来最大的享受与感动，有感而发的说：“圆圆，我爱妳，我永远爱妳。”
陈圆圆带着满足、幸福的微笑，让冒辟疆躺卧在床上，用暖暖的毛巾替他擦去脸上的汗，然后像小鸟依人般的伏在冒辟疆的臂弯。冒辟疆轻吻陈圆圆的额头，揉着她长长的秀发，表示自己的爱意与感谢之情。
“圆圆，等我，等我取得功名后，我一定来接妳回家。”
冒辟疆作为如皋城里的佳公子，又早早赢得才名，他当然不会像那些穷酸，满怀热情地去兜揽些大路货，从他爷爷那辈起，就喜欢涉足烟花之地，总该懂得真正的佳人决不会上市吆喝，而是像空谷幽兰，藏身于幽僻之地，一来为自矜身价，二来知道有品的风流佳客，往往着迷于寻找的过程。
当时他和陈贞慧、方以智、侯方域合称为四公子，四个人皆是英俊多金的少年郎，一说到文化，难免又跟风流挂上了钩，这一天冒辟疆跟方以智碰面了，方以智告诉他，秦淮河畔新近出了一个新秀，名叫董小宛，才色为一时之冠。
尽管冒辟疆也有欢场相好若干人，但他好奇啊，马上就想去看个究竟，然而这董小宛虽是风月中人，却嫌南京太浮躁，全家去了苏州。不久冒辟疆落榜了，英雄眼泪总需要翠袖红巾揾去，才子烦闷也要在浪游中排遣，他跑到苏州，跟人打听董小宛，却听说她逗留洞庭湖，还没有回来。
美人如花隔云端，恍兮惚兮之间，越发如神女仙娃，牵人神往了。冒辟疆盘桓在其他名妓之间，仍然心心念念着想要一睹董小宛的芳容，临走时特地又来到董家，这一回他见着了。
董小宛她当时薄醉未醒，稍后还要出门，两个场子的间隙给冒辟疆惊鸿一瞥，留下这样的印象，面晕浅春，缬眼流视，香姿五色神韵天然，懒慢不交一语，冒辟疆余惊而爱慕她。
这是他们的初相遇，一个浑然不觉，一个彷佛有意，然而在欢场之中，这样的小小心动只怕是日日上演。对于冒辟疆这样的文化人来说，游戏花丛的乐趣取决不只是男女间的那点事，更多的在于暧昧与情爱之间，那微妙的起承转合。
纵然不算是情有独钟，倒也颇有好感，到了第二年夏天，冒辟疆到扬州朋友家度假，还惦记着顺道来看董小宛，听说她人在杭州，又要出游黄山白岳才算了。又过了半年，他去江西探亲，路过苏州，她还在黄山未归，就这么阴差阳错着，她成了他一个未了的心愿。
心愿归心愿，眼下欢场里，最走红的，是一个名叫陈圆圆的女子。冒辟疆跟了朋友去看，果然不同凡响，她的人淡而韵，盈盈冉冉，衣椒茧，时背顾湘裙，真如孤鸾之在烟雾。漂亮不算，人家还有才艺，能将最俗的剧种唱得如云出岫，如珠在盘，令人欲死如仙。
曲终人散之后，大风忽起，陈圆圆要驾小舟而去，冒辟疆暗中牵住她的衣袖，想与她订下一个约期。陈圆圆说半个月之后，一起去看梅花吧，冒辟疆说他没法停留那么长久，陈圆圆说，那就等八月你归来，我与你一同去虎丘赏桂。
然而那是乱世，战火纷飞，匪盗蜂起，这江南一隅虽还保持着暂时的安宁，却早已没了王法规矩，个人的小愿望是如此无力，纵然是死生契阔，与子成说的承诺，都会沦为一句空言，冒辟疆与陈圆圆这随口一约，也只能视为当时气氛下，一句应景的话罢了。
等到冒辟疆省亲归来，听到的是陈圆圆被抢走的消息，他不由一声叹息，却也未有任何作为。
这种时候，所谓的公子就成了一个虚名，冒辟疆的父亲虽是四品大员，在朝廷里却并不怎么吃香，否则就不会在战争如火如荼时候，被调到已破的襄阳城去送死。他正忙着把老爸从这个死局里弄出来，哪里还顾得上一个萍水相逢的女子呢？
也不是不遗憾的，他跟朋友谈起陈圆圆，不是叹息她红颜薄命，而是感慨自个佳人难再得。朋友大笑说：“老兄你搞错了，被抢走的是个假的，陈圆圆本人就隐藏在离这里不远的地方，我可以陪你去看望。”
他又见到了陈圆圆，四目相对之间，陈圆圆微笑：“你来了，你不就是在雨夜舟中与我订下约期的那个人吗？”
陈圆圆请他去家中喝茶，还去拜访他的母亲，真是此一时彼一时，初见时她是众星捧月且无所求，想见她一面都要提前预约；这次她刚刚遭到惊吓，急于托付终身，而这斯文男子翩然前来，他的微笑犹如前世的温暖，她来不及铺陈谋划，大约也自恃貌美，一来一往之后，她猝然提出，要将终身托付与他。
冒辟疆大骇，朝后退了一步，笑道：“天底下哪有这么容易的事？我的父亲尚在战火之中，我回去之后，当弃妻子以殉孝，几次来看望妳，只不过是无聊闲步而已，妳赶紧打消这个念头，不然会耽误了阁下。”
亏他还是一个多情才子，措词竟如此的生硬，难道冒辟疆真的不会说话？非也非也，他说这话，其实别有用心，在出口的那一刻，他就想好了，这番铿锵之语的听众，不只是陈圆圆，以及他自己。
若是单把冒辟疆视为一个风流公子，那就实在太小看了他，事实上他对自己另有定位。他一生信奉关公，在中国人心中，关公是怎样的一个形象，忠诚、缄默、看重兄弟、轻视美女，传说貂婵就是死在关公的手下，因他在某一夜看见这绝色佳人徘徊于月光中，不由心旌摇曳，却在关键时刻刹住了车，斗私批私一瞬间之后，他想到要是大哥刘备被这女子迷住，岂不是坏了大事？他于是在月下将那女子杀害，成功地将又一桩红颜祸水事件扼杀在萌芽状态。
中国人的道德就是这么极端，一说到忠诚就是文死谏武死战，一说到远离美女马上就要对女人分外刻薄，谁都贪生怕死，前面那条做起来不易，后面那条成本不高，以历来有理想的人都少不了要标榜一下，起码不能表现得对女人太好。
冒辟疆也是一个有理想的人，可是他同时并不愿意放弃风流好美女的才子形象，最后他调和了一下，给自己这样的定位，虽然在女人堆里混，但他可不像贾宝玉那么没出息，把女人看得比天大，只不过是玩玩罢了，捎带着的，有一搭没一搭的，他们的话，叫流连声酒，惭愧里掺着得意，与说到忠孝时的严肃迥然不同。
冒辟疆平生无第三件事，头上顶戴父母，眼中只见朋友，疾病妻子无所恤。可是光自己知道还不够啊，冒辟疆还得跟全世界表白，陈圆圆的求嫁，是一个绝好的机会，面对这等美人，他还能够把话说得无情而绝对，日后自己想起都会骄傲，略略可与关公月下杀貂婵相媲美了。
只是有点冲撞佳人，男性社会发展了那么多年，女人早已认同他们设计的道德，男人越是踩踏女人，就越显得形象高大，她们心悦诚服地匍匐于他的美德之下，为渺小的自己有幸与这样的伟人对话而感激莫名。
现在陈圆圆就被他感动了，她不计较他对自己的不逊，温柔地表示愿意等到尘埃落定。话说到这个份上，冒辟疆也已经表演完毕，再拒绝就没道理了，况且陈圆圆又是那么的美丽。
冒辟疆说：“外遇的美女，犹如走大街上，口渴了，随手取用的一次性杯子，寒碜一点没关系；娶回家的姬妾，则如收藏的瓷器，那就得挑三拣四了。”
陈圆圆够美，具有一定的收藏性，于是他顺水推舟，随口应下，陈圆圆惊喜申嘱，语絮絮不悉记，冒辟疆兴头上还做了几句诗，算是皆大欢喜。那之后冒辟疆一直在东奔西走，要把老爸从死局里扒出来，将陈圆圆撂在那里，把她当成冰箱里的一尾鱼，她屡屡致信，他却音讯全无。
但是这尾鱼不是没有其他人盯着的，否则陈圆圆不会急着嫁掉，不知道是田贵妃还是周皇后的父亲卷土重来，这次她没有逃掉。中间陈圆圆的粉丝举行上千人的大集会把她抢回来，势家利用国家机器，又给弄了回去。
侯门一入深似海，比侯门更深不可测的是命运。如果说陈圆圆从前的生涯如同在溪流河道里随波逐流，日后惊心动魄的际遇，则是沉浮于黑暗汹涌的汪洋大海之上，想到这些也不免生出些怜香惜玉之心。事件发生十天之后，和她有过婚约的那个男人回来了。